上杉政虎的关东征伐虽然很长时间，但真正对小田原城的攻击，只有短短十多天，便宣告折戟沉沙。直接原因，在于小田原城的坚固。但深层原因却是，当初上杉政虎之所以能深入北条家的领地耀武扬威，还是因为他得到了关东诸多大名、豪族的臣从，但“成也萧何败萧何”，也正是因为关东这帮人的朝秦暮楚的无原则，以及上杉政虎掌控力的缺乏，才导致了上杉政虎梦想最终的破灭。
说来说去，上杉政虎虽然贵为关东管领，幕府役职的头衔确实有相当的号召力，但战国早已是威权粉碎的时代，关东战国大名林立的局面业已形成，北条家与外来户“新越后上杉”不过是其间比较强大的一环，但佐竹、里见、宇都宫也都不弱，甚至长野、那须、小山这些国人旗头，也都割据一方。这些势力间的纵横捭阖与微妙制衡，又岂是上杉政虎一方之力，所能整合统一的？
当然，若只从战术层面来说，攻城略地并一度将北条氏康封在小田原城的上杉政虎无疑是胜利者。但从战略层面来说，北条家最重要的同族所把守的大多数城砦都没有陷落，直属实力并无什么大损。
而正因为如此，在上杉政虎退回越后过之后，北条家就立即发动了大举反攻，武藏国、上野国的那帮墙头草，又纷纷重登到《小田原一手役诸帐》上：酒井家、太-田家、上田家、高城家等豪族归降，而不肯反水的三田家，则是直接被北条氏照攻灭。
于是，北条家的势力范围又像弹簧那样弹了回来，武藏国、上野国、房总国又成了强权来回拉锯之地（后来武田家又来插手）。不过这点也产生了意想不到的效果：后来在历史中，这帮来回倒的国众，上杉政虎冲过来杀一批，北条氏康弹回来屠了一批，武田信玄插进来又灭了一批，一来二往凋零得也七七八八。
历史中，到了丰臣秀吉小田原征伐时，关东的大部分国众，不是没了，就是成了北条家的被官家臣，后来转封此地的德川家康，运用对待甲斐武田遗臣的同样怀柔手段，将这批人轻轻松松地接纳到自己的帐下，这就是而后所谓的“德川幕府八万旗本”的基干力量，成了德川家康谋取天下的最根本资本。
就这样，在上杉政虎返回越后国，开始花费精力对付那些背叛者，而北条家也开始全面反攻后，一时间从越后国到关东地区都显得热闹非凡。
时间一直持续到了永禄四年的八月，秋日骄阳高照，春日山城中，上杉政虎在向毗沙门天许下必胜愿望后，走出馆殿，对着一万八千越后子弟兵，发出了进军北信浓的命令。在将内部问题解决后，上杉政虎准备报复甲斐之虎了。
于是，越后军人马旗帜大张，高歌而进，沿着北陆街道迅猛南下，八月十五日越后国大军抵达善光寺，怒火冲天的上杉政虎，为了报复之前善光寺的背叛，下令将其间的佛像与寺宝清扫一空，全部运回越后，旨在摧毁之前武田信玄利用善光寺在宗教上加强对信浓地区支配的野心，而后，上杉政虎让五千人马驻防在善光寺，看守辎重，并且负责己军退路的畅通，自己则领着剩下的一万三千主力，越过犀川与千曲川，目标直指海津城。
海津城的武田家众人当即有些慌张了，他们急忙点燃了能通往甲斐踯躅崎馆的烽火。
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