1999年4月1日至2日,宇多田光先后在大阪和东京举行两场演唱会Luv Live,是其首次的现场演唱。8月24日,她在日本武道馆再次举行了一次演唱会Natural Breeze Concert。6月-7月,在《Music Station》、《HEY!HEY!HEY! MUSIC CHAMP》、《SMAPXSMAP》出演,分别创下26.5%、28.5%、33.5%的收视率,打破此三节目的历史收视记录。11月10日,发行单曲《Addicted To You》,首周售出106万张,成为女性独唱歌手的最高的单曲首周销量。
2000年4月19日,发售单曲《Wait & See ~Risk~》,首周售出80.4万,总销量166.2万,进入公信榜单曲年榜前三位[35]。6月30日,发售单曲《For You / Time Limit》,首周售出45.1万。暑假期间,宇多田光开始第一次大规模的日本国内巡回演唱会“BOHEMIANSUMMER 2000”,在全日本9个地点巡回,共18场。9月,宇多田光决定暂时离开音乐事业,前往美国哥伦比亚大学就读。然而不久她便休学,全心投入第二张专辑的制作。同年发售的映像作品《UH1》和《Bohemian Summer 2000》则分别成为女性歌手的最高VHS销量和DVD销量。
2001年2月16日,为日剧《HERO》演唱的主题歌《Can You Keep A Secret?》作为第7张单曲发表,连续两周成为单曲榜冠军,最终售出148万张成为当年的单曲年度销售冠军。而她本人在《HERO》第8集中的客串演出也成为该剧收视最高点之一。3月28日,第2张日文专辑《Distance》首周的300.2万张,创下全球任一排行榜的最高首周销量纪录。专辑最终售出447.2万张,成为当年的专辑年度销售冠军,同时也是日本流行乐史上销量第4位的专辑。宇多田光也因此成为第六位同年内单曲、专辑均达到年度单曲榜、年度专辑榜冠军的艺人(以《BOHEMIAN SUMMER 2000》演唱会DVD售出30万张的成绩同时也是DVD音乐部门的年度冠军)。7月,受邀于MTV Unplugged演唱。这一年她还为好莱坞电影《尖峰时刻2》献唱了主题歌《Blow My Whistle》,并与Bjork、Shakira等人联合登上《时代》杂志国际版封面,之后单独登上了《时代》杂志亚洲版的封面。7月25日,发售单曲《FINAL DISTANCE》。
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