生活困窘的他一度托庇在三好家门下混饭吃，不过随着小笠原长时重新崛起都变的不太一样，小笠原信定当机立断放弃同族三好长庆给予的优厚待遇，返回自己的家乡铃冈城继续做积极抵抗，这次他也算是提前知道吉良家的一些战略方向，第一个跳出来相应吉良家也是情理之中的事情，
有响应的自然就有激烈反抗的，船山城的片切隼人正政忠，大草城的大草香坂左卫门有宗就笼城反抗吉良军的入侵，随后高远城市秋山信友迅速作出反应，纠集伊那郡内国人凑集四千军势对村上义清发动进攻。、
在兵力上以及军势精锐程度都不占任何优势，唯有一些装备上的优势也只是多些骑马队以及三百挺旧式火绳铁炮队，双方在小田切城、殿岛城展开数场激战，笼城固守的村上义清一次又一次打退秋山信友的进攻，但是自己过于深入伊那郡，使得己方军势很容易在狭长的峡谷中被截成两半，而且村上义清始终要面对的后路随时被切断的危险。
僵持半个月，小笠原长时带着两千援军赶到福与城，从南北两个方向对高远城的秋山信友施加巨大的压力，他们企图用这种方式将秋山信友逼回高远城，只是却没料到马场信春带着三千援军赶到高远城助战，双方的兵力优势再一次被缩小。
两边的军势在上伊那的天龙川与三峰川之间的谷地中大战十余场依然难分胜负，双方的大将水平都属于一流大将阶层，即便有微小的差别也不足以改变僵持的形势，两边的总大将都没有继续增兵的打算，这场对峙的局势也就始终没有解开。
武田信繁是不敢继续派出援军，因为他需要更多的军势镇守诹访郡的北大门，真田幸隆也没想过派出更多的军势，因为他正悄悄的率领着一万军势奔赴胜弦峠，再次发动对冈谷北城的夜袭作战，这是他第所发动的第十五次进攻，同时也是三次尝试夜袭。
这场夜袭战打的并不成功，军势还未接触到城边就被警惕的暗哨提前发现，无奈之下真田幸隆只能改突袭调略，策动冈谷北城内的变节武士引发骚乱，吉良忍者趁机袭击大手门的守将，企图通过袭击夺门的方式抢入冈谷北城。
只是计划只进行一半，大手门的守将到是难逃一死的厄运，只是被警惕性极强的武田信繁赶来险些没能开启城门，十几名吉良忍者拼死打开城门迎接吉良军的进入，却被随后感到的武田信繁率领精锐堵个正着。
双方在冈谷北城的大手门前展开激战，不大的城门成为两军争夺的主要矛盾点，双方的武士足轻向敌方发动悍不畏死的冲锋，两边的铁炮队、弓箭对都在努力争取制高点以便向对方射击，一座小小的大手门成为吞噬无数生命的修罗场，许多年轻的武士冲进去就再也没有回来。
城内的守军依仗着地利的优势让吉良军很是吃到不少苦头，但随后就被吉良军的铁炮队重点照顾，把几座箭橹打的连人都站不住，武田军失去地利的优势却也成功的限制住威力最大的吉良铁炮队，只要他们的火力一离开箭橹，就会有不怕死的武士足轻攀上箭橹继续向城外的吉良军射击，迫使铁炮队必须分出七八分的精力盯着城上的弓箭队。
这场激战从二更天一直杀到五更天明，双方死伤者各超过两千人，堆积如山的尸体从大手门外一直铺到门内，鲜血流成一条蜿蜒的暗红色小溪，当天边第一缕光芒照在冈谷北城之上时，双方的大将不约而同的喝令停止战斗，这一切就在那一刻戛然而止。
疲倦的武士们只能带着一身的伤痛匆匆离开这个伤心地，双方的武士默默的清理各自战友的残骸，谁也没有再主动进攻的意思，战斗已经失去继续下去的意义，付出一夜的艰苦鏖战从武士到足轻的体力与精力严重透支，长时间的攻城激战却不能把进攻转化为胜利，使得武士们既疲乏又焦躁。
不安的情绪在悄然之间流淌着，就像一股可怕的传染病在短时间内感染无数人，进攻的势头越来越弱心里负担也越发的放大，真田幸隆知道已经不能再继续下去，与此同时更加痛苦的武田军也已经有些无法坚持下去的意思，武田信繁也立刻止住这场战斗。
吉良军停下来是因为体力耗尽，过大的伤亡始终无法转化为胜利，武田家停下来是因为武士与足轻们早已经没有体力支撑，完全是靠一股强烈的信念支撑着自己不倒下，他们或许可以再坚持半个时辰，也可能会在下一刻突然倒下，只要有一个人支撑不住倒下就会像多米诺骨牌那样全部倒下，武田信繁不敢赌这个时间到底是多久。
真田幸隆最终还是没能夺下大手门，他的失败不在于武士足轻不英勇，也不在于铁炮弹药被打光，而是因为大手门前那个只有三十度的斜坡，他败在仰攻这个细小的环节上，其实也不能说他失败，除非胜利的意义被定位夺取冈谷北城。
其实真田幸隆还可以选择再坚持一下，再坚持一个上午武田军一定会完全崩溃，胜利会属于同样陷入崩溃的吉良军，只是打到这个地步继续坚持夺城是在自杀，诹访四郎胜赖率领着从四面八方涌来诹访国人众对冈谷北城发动进攻，到那时真田幸隆拿什么来抵挡？
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