三好长庆很不厚道的选择夜袭战，而且还是赶在五月梅雨季节来临，一个漆黑的雨夜里二更造饭三更出兵，每个足轻都要携带几分便当作为临时补给，在拂晓前三好政康所部对教兴寺外的畠山军先阵纪伊国人众驻扎的周参见、玉置、野长濑等地方发动进攻，幸好安见宗房所部援军赶来经过短暂交锋，双方先阵作出暂时后退的决断。
在黎明时分，三好长逸、池田长正、伊丹亲兴、松山新助所部沿着饭盛山侧迂回包抄，汤川直光所部汤川军，土桥种兴所部杂贺众主动迎击，接着双方不断的投入援军支撑前线的激斗，安宅冬康、三好康長、三好盛政对抗大和国人众及筒井家所部，十河存保所部讚岐国人众对抗河内国人众安见宗房、甲斐庄正治、恩智亲继。
战斗从半夜一直打到午后，畠山军是又累又饿还要左支右挡抵抗三好军的猛攻，倒霉的天气还变化个不停，一会儿小雨一会儿阴天过一会儿又是狂风骤雨，从武士到足轻淋成个落汤鸡，害怕雨水和潮湿天气的铁炮压根就没拿出来。
到此刻畠山军才意识到自己着了道，三好家故意对峙三个月就是要等待雨季的最佳时机，三好长庆早就想好要选择大雨滂沱的时候发起袭击，这个日期到底是今天还是明天都无所谓，只要是下雨天的夜里就是三好军出动的最佳时机，雨水使畠山军的四千挺铁炮排不上用场，失去可以依仗的一大利器，纯粹拼士气斗志指挥还是常年作战协调一致的三好军更占优势。
三好家还在继续增兵，坚持要将添油战术进行到底，篠原长房以下原三好义贤残部投入战场，松永久秀以下被拉拢的部分大和国人众投入战场，三好义兴所部摄津国人众投入战场，畠山高政所能派出的就是堀内氏虎所部，援军是三打一还怎么打下去？
畠山军请求援军支援，可这个时候畠山高政连一根鸟毛都没有，两千旗本谱代众不敢派也不舍得派，三好长庆率领的一万本阵不动他也不敢动，他就不知道自己没的退路而三好长庆是好整以暇的，顽固的认为大将要么都不动谁要先动就是认怂，于是根来众与杂贺众开始撤退，纪伊国人众大将汤川直光讨死，纪伊众崩溃、河内众崩溃、畠山军总崩溃。
总大将畠山高政狼狈而逃，带着他不舍得投入的两千军势以及安见宗房所部逃入纪伊国，三好长庆压根没打算管他撤退的方向，派出一部收复高屋城就调转方向猛攻大和国，首先倒霉的是筒井顺庆，十市远盛、片纲春利、古市胤荣所领被狂暴的三好军烧讨。
接着对菩提寺山、矢田寺、平群谷、生驹山地附近的大和国人众展开侵袭，眨眼间大和国近半笼罩在三好家的兵锋之下，六角义治见势不妙赶忙派出使者表示绝对没有其他企图，三好长庆似乎也没有攻击近江的打算，于是双方就此缔结不战和睦约定。
退到纪伊的畠山高政不甘失败，再次纠集受到重创的纪伊国根来众、杂贺众，大和国兴福寺的两万僧兵集团，对三好家配下的和泉国岸和田城发动攻击，这次三好长庆的态度凸显出雄心大减的后遗症，完全没有开战死磕的决断，只是命令嫡子三好义兴率军前去驱逐，同时又派出三好康长与畠山高政交涉。
岸和田城围城战持续大半年，最后以畠山高政得到河内国部分领权恢复而退却，三好长庆眼睁睁的看着杀弟仇人得意洋洋的退却，恶斗这些年使他意识到对畠山家的二货家督有多难缠，而且他还带着更难缠的纪伊僧兵集团，根来寺、本愿寺、金刚峰寺、熊野三山这都是让人头疼的难缠势力，三好长庆完全没有招惹的打算。
失去三好义贤对于三好家的短期影响并不大，起码从教兴寺合战里看来三好家的战力未损半分，反而籍此机会号令同仇敌忾之军势撵走击溃难缠的畠山高政，河内国也由此彻底落入三好家的手中，大和国人众被攻陷大半只有筒井氏及从属于兴福寺的残党依然坚持，他们的存在基本不会影响大举掌握。
从长远来看三好家还是失去的比得到的更多，三好义贤之死意味着三好家在四国老巢的支配力量大幅衰减，阿波国与讚岐国先后失去统治者，三好长庆下定决心把居城放在畿内，进一步加强四国本拠地与畿内三好家的离心力，这种离心力直接作用于三好家身上。
原阿波国的取次役由三好义贤的长子三好长治接替，讚岐国的取次役由三好义贤的次子十河存保担任，看起来是补偿三好义贤死去带来的恶劣影响，可这两个孩子毕竟常年生活在阿波国，并不熟悉三好长庆这亲伯父也谈不上有多亲近爱戴。
向心力降低只是一方面，只要处理得当也不用太担心，更主要的是三好长庆的情绪受到很大影响，痛失最倚重的弟弟等于断掉一臂，他也觉得三好家扩张到这个地步也不错的，近江国的关东足利家他也没打算招惹，六角家的跑路天赋连将军都搞不定，他也没心思在甲贺郡的群山里和他们捉迷藏，将来的扩张也好守成也罢一切看缘法，都交给他的儿子三好义兴去做足矣。
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